เปิดตัวกับยักษ์ใหญ่แห่งลอนดอน แบ็คตัวใหม่ของทัพไก่เดือยทอง ภายใต้การคุมทีมของ The Special One
หลังจากคว้าแชมป์ยูโรป้าลีกกับเซบีย่าไป ในฤดูกาลที่ผ่านมานั้น เรกิลอนก็ได้รับการจับตามองจากทีมใหญ่ทั่วยุโรป ไม่ว่าจะเป็น เชลซี แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แต่ท้ายที่สุดนั้น เจ้าตัวเลือกที่จะย้ายซบทีมไก่เดือยทอง ท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์ ภายใต้การกุมบังเหียนของโชเซ่มูรินโญ่ ที่ได้ลายเซ็นของแบ็คซ้ายจอมบุก จากแดนกระทิงดุไปคลองอย่างเป็นทางการในวันที่ 19 กันยายนปี 2020
สโมสรท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์ ก็ได้เปิดตัว เซร์จิโอ เรกีลอน โดยทำสัญญาค้าแข้งอยู่ในถิ่นท็อตแน่ม สเปอร์ส สเตเดี้ยม ด้วยสัญญายาวถึง 5 ปี ในส่วนของค่าตัวนั้นคาดการณ์ว่าจะอยู่ที่ประมาณ 28 ล้านปอนด์ พร้อมกับเงื่อนไขที่เจ้าตัวเลือกที่ตั้งเอง นั่นก็คือเรอัล มาดริด สามารถซื้อกลับตอนไหนก็ได้ เป็นสิ่งที่ยืนยันได้เป็นอย่างดีว่า เขาไม่ได้ปิดโอกาสที่จะกลับไปค้าแข้งในถิ่น ซานติอาโก เบร์นาเบว แต่อย่างใด
มีชื่อติดทีมชาติสเปน ชุดลุยศึกเนชั่นลีก และชุดลุย EURO 2020
เรกิลอน มีชื่อติดเป็นหนึ่งผู้เล่นทัพกระทิงดุ ชุด U-21 ในช่วงเดือนมีนาคม 2019 ในทีมของลุยส์ เด ลา ฟูเอนเต ในเกมอุ่นเครื่องกับทีมชาติออสเตรเลียและโรมาเนีย โดยเจ้าตัวได้รับโอกาสลงสนามในสีเสื้อของทีมชาติสเปน ในเกมพบกับโรมาเนียเพียงแค่เกมเดียวเท่านั้น และถูกเรียกติดทัพกระทิงดุชุดใหญ่ ภายใต้การคุมทีมของโรเบิร์ต โมเรโน่ ในช่วงเดือนตุลาคม 2019 ในเกมที่พบกับทีมชาตินอร์เวย์ และทีมชาติสวีเดน แต่ก็ยังไม่ได้รับโอกาสถูกส่งลงสนาม อยู่ในช่วงเดือนกันยายน 2020 ก็ได้รับโอกาสลงเล่น ในทีมชาติชุดใหญ่ในเกมที่ทีมชาติสเปน เอาชนะทีมชาติยูเครนไป 4-0 ใน ในศึก ในศึกยูฟ่า เนชั่นลีก ฤดูกาล 2020/2021